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Todo iba tan bien con la actualización a wordpress 2.5 hasta que me dispuse a trepar una imagen para el post anterior ya que al hacerlo me sacaba el siguiente error:

“An error ocurred in the upload. Please try again later.“

Buscando en google encontré una solución a este problema y es añadiendo lo siguiente a nuestro archivo .htaccess

<IfModule mod_security.c>
<Files async-upload.php>
SecFilterEngine Off
SecFilterScanPOST Off
</Files>
</IfModule>

Desconozco cual sea la razón del problema ya que no investigue a fondo, pero esta solución me sirvió y ahora ya puedo trepar imágenes correctamente. Ya lo decía Andrés que esperemos un poco para actualizarnos a WP 2.5 pero como no lo leí antes!

Gracias Josh por compartir la solución.